El origen de esta céntrica calle se remonta al camino de San Antonio Chiquito, un ingenio que se encontraba al oeste de la antigua Habana. Al camino se le hicieron reformas y mejoramientos en 1735. En 1751 se construyó una pequeña ermita dedicada a san Luis de Gonzaga, un joven santo jesuita. Su ubicación era próxima a lo que es hoy la esquina de la calle Belascoaín. A partir de ese instante, la calle asumió el nombre de dicho santo, dieciséis años antes de la expulsión de los jesuitas el 15 de junio de 1767. Algunas fuentes aseguran que en la remodelación de la vía y en la construcción de la ermita, se encontraba la influencia de los jesuitas. Ellos tenían ya propiedades en la zona. La ermita se demolió el día 8 de junio de 1762.
Se le practicaron nuevas reformas a la calle en 1836. Llegado el año 1844 es arbolada y se le colocaron bancos. En homenaje a Isabel II le dieron el nombre de Reina. Jacobo de la Pezuela en 1863 decía que era: “La más regular y amplia de todas las vías de la capital y perfectamente rectilínea […] tiene pavimento de calzada y forma una sección del paseo general que ideó en 1842 el subinspector de ingenieros don Mariano Carrillo para carruajes públicos […] En anchura, uniformidad y simetría es superior á todas las demás calles de la Habana”.
En esta importante arteria tuvo su residencia el obispo Espada y de alguna manera es cierto que ha estado vinculada a los padres jesuitas. Desde 1913 hasta 1923 ellos construyeron una de las iglesias más bellas e importantes de la ciudad, la del Sagrado Corazón de Jesús.
El 9 de octubre de 1918, por el acuerdo número 377 del Ayuntamiento de la Ciudad, se le cambió nuevamente el nombre por el de Avenida de Simón Bolívar. Su nombre oficial aún es ese, aunque para la población capitalina seguirá siendo siempre Reina. Su principal hito es la iglesia con la conocida escultura del Sagrado Corazón de Jesús en su portón principal.
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